Antes de ser treinador, Jair Ventura adentrou no mundo do futebol como atacante. Natural do Rio de Janeiro, atuou como profissional pela primeira vez aos 20 anos, no São Cristóvão. Passou por Bonsucesso e Bangu, não mais que uma temporada, até que seguiu para o francês Mulhouse em 2002.

Jair voltou para o Rio de Janeiro no ano seguinte, pelo Mesquita, até deixar o solo brasileiro mais uma vez, rumo ao Gabão. Por lá, defendeu o TP Akwembe por um ano, até que voltou para sua cidade natal, atuando com a camisa do América. A aposentadoria veio em 2006, com apenas 26 anos de idade.

Daí por diante, Jair Ventura investiu em outra faceta do futebol profissional. Em 2009, chegou ao Botafogo como auxiliar-técnico de Ney Franco e acabou sendo interino no ano seguinte. Dois anos mais tarde, participou da comissão técnica da Seleção Brasileira Sub-20, também como auxiliar.

O primeiro trabalho como treinador surgiu, justamente, nas categorias de base. Jair comandou o Sub-20 do Botafogo em 2012, antes de ser desligado em 2013. Seguiu para o CSA como auxiliar técnico, mas voltou para a equipe carioca após curto período em Alagoas.

Jair Ventura ainda cumpriu mais um ano como auxiliar técnico no Botafogo em 2015, até ser efetivado como interino no ano seguinte - diante da saída de Ricardo Gomes para o São Paulo. Exaltado pelo desempenho da equipe, o treinador levou o time carioca de candidato ao rebaixamento a briga por uma classificação na Libertadores de 2017.

Com o time nas mãos, foi oficializado como técnico do Botafogo na última temporada. Jair levou o time do Rio de Janeiro às quartas de final da Libertadores daquele ano e a semifinal da Copa do Brasil, além de ter comandado uma campanha regular no Brasileirão. Ele, inclusive, chegou a receber o prêmio de treinador revelação do Nacional.

O sucesso chamou atenção do Santos, que acertou sua contratação mesmo após uma renovação de dois anos de Jair com o Botafogo. O treinador assumiu a equipe litorânea em janeiro, mas não atingiu o desempenho que gostaria.

Nos quase sete meses que comandou o time, Jair Ventura deixou o Santos na 15ª colocação do Campeonato Brasileiro, próximo à zona de rebaixamento. Foram 39 jogos disputados no total, com 14 vitórias, dez empates e 15 derrotas (aproveitamento de 44,4%).

Demitido do time da baixada santista, o treinador acertou sua vinda ao Corinthians no dia 6 de setembro de 2018, após o clube dispensar Osmar Loss. Jair Ventura buscava se recuperar na carreira e viu uma boa oportunidade na equipe do Parque São Jorge.

O resultado, no entanto, não foi dos melhores. O treinador comandou o Timão por 19 partidas, ficando com quatro vitórias, seis empates e nove derrotas, o que representa um aproveitamento de 31,5% dos pontos disputados - o pior desde 2006.

Jair Ventura até conseguiu levar o time para a final da Copa do Brasil, em 2018, mas acabou derrotado pelo Cruzeiro e terminou o Campeonato Brasileiro na décima terceira colocação, após brigar contra o rebaixamento até a penúltima rodada.

Foi demitido ao final da temporada, dando lugar a Fábio Carille, que retornou ao Corinthians depois de sair no início de 2018 para buscar uma oportunidade no exterior.