Depois de empatar em casa contra o Always Ready e ficar em segundo lugar no grupo E da Libertadores, o Timão enfrentará uma situação inédita neste século na próxima fase da competição. Pela primeira vez, jogará o primeiro jogo das oitavas de final em casa para decidir a volta em território adversário.

Em 2003, quando avançamos em primeiro num grupo com Cruz Azul (MEX), Fenix (URU) e The Strongest (BOL), caímos logo nas oitavas ao perder primeiro em Buenos Aires e depois em São Paulo para o River Plate (duplo 2 a 1). Cenário que se repetiria três anos depois, na Libertadores de Tevez e companhia, quando até chegamos a abrir o placar em ambos os jogos, mas tomamos a virada e fomos eliminados na noite da história invasão da torcida ao Pacaembu.

Já em 2010, no ano do Centenário, melhor campanha na fase de grupos, porém incapaz de vencer o Flamengo no Maracanã (0 a 1) e mais uma dolorosa eliminação no Pacaembu, dessa vez pelo gol marcado fora de casa já no 2º tempo, quando os resultados parciais até então nos classificavam.

Em 2012, na campanha invicta do título, todos os jogos foram decididos em casa. Nas oitavas, um empate sem gols contra o Emelec no Equador e o clássico placar de 3 a 0 na volta. Nas quartas, 0 a 0 contra o Vasco no Rio de Janeiro e o inesquecível 1 a 0 na volta em São Paulo. Nas semifinais, 1 a 0 contra o Santos na Vila Belmiro e 1 a 1 na volta no Pacaembu. Até a grande final foi decidida nesses moldes, com 1 a 1 na Bombonera e 2 a 0 num estádio lotado pela Fiel Torcida.

Um ano depois, a fatídica eliminação causada pelo árbitro Amarilla também se deu depois de uma derrota fora de casa e um empate em casa. Depois de ficar de fora em 2014, o Timão, favorito destacado, foi ao Paraguai em 2015 e não conseguiu se classificar contra o até então desconhecido Guarani.

No ano seguinte, 2016, empate sem gols no Uruguai contra o Nacional e um 2 a 2 (ainda havia gols fora) com pênalti perdido. Dois anos depois, situação parecida com uma derrota fora de casa para o Colo-Colo e uma vitória no jogo da volta, mas eliminação também pelo gol qualificado.

O Timão já até decidiu mata-mata fora de casa, mas em ambas as vezes isso se deu na pré-Libertadores (Tolima e Once Caldas). Dessa vez, classificado em 2º lugar do seu grupo, terá a oportunidade inédita de fazer o resultado dentro de casa para assegurar a classificação fora, ao contrário do que sempre aconteceu até então nas oitavas de final deste século.

A equipe enfrentará o Boca Juniors por uma vaga nas quartas da competição.

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