Com um início de carreira vitorioso no comando do Corinthians, Oswaldo de Oliveira Filho é um técnico de futebol profissional. Natural da cidade do Rio de Janeiro, o treinador começou a atuar no cargo em janeiro de 1999, quando ficou à frente do elenco do Timão pela primeira vez.

Antes de assumir o cargo de vez, o treinador atuou como auxiliar técnico de Vanderlei Luxemburgo e Evaristo Macedo no clube alvinegro. O técnico chegou a assumir o posto de interino em 1998, em meio a transição entre os dois profissionais.

Oswaldo de Oliveira, como ficou conhecido, conquistou o Campeonato Paulista e do Campeonato Brasileiro em seu primeiro ano no clube alvinegro. Em seguida, esteve à frente na conquista do Campeonato Mundial de Clubes da FIFA de 2000, o primeiro e histórico título do Corinthians na competição. O treinador carioca deixou o clube em junho do mesmo ano da grande conquista e assumiu o comando do Vasco da Gama.

Com o clube do Rio de Janeiro chegou às finais da Copa João Havelange e da Copa Mercosul, ainda no ano 2000. Porém, Oswaldo acabou deixando o clube depois de um desentendimento com o até então presidente Eurico Miranda, antes da decisão final do torneiro continental. O técnico continuo em seu estado de origem e assumiu o cargo no Fluminense, em 2001. No ano seguinte voltou para a capital paulista e assumiu o comando do São Paulo. Sem grandes conquistas, voltou para o Rio de Janeiro e comandou o Flamengo no ano seguinte, antes de sua segunda passagem no Corinthians em 2004.

Seu retorno ao Timão não rendeu grandes frutos como o de anos atrás. Com um trabalho curto e sem conquistas, Oswaldo deixou a equipe durante a temporada e assumiu o Vitória. Já em 2005, seguiu para o Santos e teve outra passagem rápida antes de ir à outro continente e assumir o Al-Ahli, do futebol do Catar. Após dois anos longe do Brasil, Oswaldo retornou no comando do Cruzeiro, em 2006 e ficou até o fim da temporada, porém, ainda no mesmo ano voltou ao Fluminense. Em 2007, o técnico deixou o futebol brasileiro mais uma vez e seguiu para o Japão, contratado pelo Kashima Antlers.

Quatro anos depois, assumiu o Botafogo, onde ficou até o final do Brasileirão de 2013. Em seguida, foi contratado pelo Santos, onde foi vice-campeão do Campeonato Paulista de 2014 e acabou sendo demitido no fim da temporada.

No final de 2015, Oswaldo de Oliveira seguiu para o Palmeiras e tornou-se o primeiro treinador a comandar os quatro grandes clubes de São Paulo. Vice-campeão do Paulista, deixou o clube durante a temporada e voltou ao Flamengo, clube em que ficou até o ano seguinte.

Em abril de 2016, o treinador foi anunciado à frente do Sport. O técnico deixou o time de Recife em outubro do mesmo ano para assumir o Corinthians pela terceira vez. Com uma passagem curta, de apenas dez jogos, Oswaldo foi demitido do comando alvinegro em dezembro de 2016.

Após a saída do Timão, foi contratado pelo Al-Arabi Sports Club, do Catar, no início de 2017. Em setembro de 2017, foi anunciado como técnico do Atlético-MG para o restante do ano. Foi demitido em fevereiro de 2018. Três meses depois, assinou com o Urawa Red Diamonds, do Japão.